Rude kojima je bosna obilovala bile su važan izvozni artikal. Izvoz zlata, srebra i bakra, ban je poverio Trogiranima, a glavni ruadri, kao i u Srbiji, bili su Sasi. Poznati bosanski rudnici bili su: Poznati bosanski rudnici bili su: Ostružnica, Hvojnica (Fojnica), Deževice, Kreševo, Dusina, Busovača, Olovo, Kamenica. No, svakako najznačajniji i najbogatiji rudnik srebra i olova bila je Srebrenica (u Podrinju). Zakupnina Srebrenice i okolnih rudnika 1389. godine iznosila je oko 8.500 perpera (425 litara srebra, a 1417. godine oko 64.000 perpera (3.100 litara srebra). Zna se i da su vladaočevi prihodi odavde bili oko 30.000 dikata. Dobar deo prihoda bosanski ban imao je od zakupa carina. Procenjuje se da je poznati trg Drijeva (vervatno kod današnje Gabele) od trgovine solju i robljem donosio 6.000 perpera godišnje.
Razvoj trgovine uticao je i na izgradnju gradova, tj. tvrđava (castrum) i podgrađa (suburbium). U 14. veku poznati gradovi su Visoki na reci Bosni, (jedna od prestonica) Borač na reci Prači, Kučalat, Zvornik, Vrhobosna (Sarajevo), a kasnije Bobovac i Hodiđed.
Početkom 14 veka u Bosni je u opticaju bio mletački, srpski, dubrovački i ugarski novac. Zna se da su i Šubići kovali svoj novac. Prvi bosanski novac kovao je ban Stepan II Kotromanović.
Bana Stepana II nasledio je sinovac Tvrtko. Njegovo poreklo i rošačke veze nisu bile nevažne u njegovoj politici i vladavini. ćerka bivšeg srpskog kralja Dragutina, koji je završio život kao „sremski kralj“, bila je Tvrtkova prababa. Tvrtkova majka bila je sestra Mladena III Šubića, čiji je, pak, supruga bila sestra srpskog cara Dušana. Tako su tvrtkove baba i ujna bile iz roda Nemanjića.
Na čelo bosankse države Tvrtko je došao vrlo mlad, što je dalo povoda nekim domaćim velemožama, a i ugarskom kralju, da okrnje Tvrtkovu neposredno nasleđenu državu. Ugarski kraj Lajoj I primorao je bana Tvrtka da ga prizna za gospodara i da mu prepusti do Huma, zapadno od Neretve sa trgom Drijeva, i deo Završja s Krajinom. Druga opasnost, kao i ranije, vrebala je od kataločke črkve; biskopu u đakovu papa je dao ovlašćenje da u borbi protiv bosanskih jeretika može upotrebiti i vojnu silu. Pred ovakvom opasnošću Tvrtko je uspeo da ujedni svoje vazale, a u tome su mu svakako pomogli i visoki dostojanstvenici „crkve bosanske“. Dokaz za ovo najpre se može videti u neuspehu dva pohoda ugarskog kralja na Bosnu. Prvi pohod je bio u leto 1363. godine na zapadnu Bosnu, a krahirao je pod gradom Sokolom na Plivi, koji je odbranio vojvoda Vukac Hrvatinić. Drugi pohod u septembru iste godine bio je na župu Usoru, ali je i ovaj propao pod gradom Srebrenikom.
Dobri odnosi bana Tvrtaka sa vlastelom ubrzo su se poremetili. Verovatno je ban pokušavao da ojača svoju centralnu vlast, a na to su ga svakako nagovorili dubrovački i mletečki trgovci, česte žrtve vlasteoske pljačke. Ujedinjena vlastela (Vojinovići, Dabišići) uspela je da 1366. godine zbace Tvrtka, a na bosanski tron postave njegovog mlađeg brata Vuka. Tvrtko je pobeogao kralju Lajošu i uz njegovu pomoć vratio se u Bosnu, zavladavši prvo njenim zapadnim dleom, gde ga je podržao pomenuti vojvoda Vukac. U istočnoj Bosni držali su se Dabišići i Vuk, verovatno u tvrdom gradu Babovu. Do kaja let 1367. godine Tvrtko je uspeo da brata Vuka progna u Dubrovnik, a ostala vlastela su se pokorila. Tako je Tvrtko, ponovo zavladao celom Bosnom i pre 1374. godine izmirio se s bratom Vukom.
Učvršćenje lične valsti omogućilo je Tvrtku osvajačku politiku. Prvi na njegovom udaru bio je osamostaljeni inemirni srpski oblasni gospodar župan Nikola Altomanović, sinovac Vojislava Vojinovića, Altomanović je za kratko vreme uspeo da zavlada velikom teritorijom od Rudnika do Dubrovnika. Centar mu je bio u Užicu. Protiv njega su se ujedinili najjači srpski oblasni gospodari Lazar Hrebeljanović i ban Tvrtko. u ratu 1373. godine župan Nikola je poražen, a njegova ovlast je podeljena između pobednika. Tim uspehom bosanska država je proširena na celo gornje Podrinje sa Pivom, Tarom, srednjim i donjim Polimljem (Prijepolje, Pljevlja, Foča, Goražde, Višegrad, Onogošt, Bileća). Propast Altomanovića iskoristio je i gospodan Zete đurađ Balašić osvojivši župe Konavle, Trebinje i Dračevicu na koje je polagao pravo i bosanski ban. U direktnom sukopu 1377. godine ban Tvrtko je preoteo ove župe, a osam godina kasnije (1385.) osvojio je i Kotor.
Postignuti uspesi, vlastite ambicije, stanje srpek države čijim je delovima već ovladao i činjenica da je i sam potoma Nemanjića naveli su bana Tvrtka da se kruniše za kralja. To je i uradio, verovatno, na Mitrovdan 1377. godine u manastiru Mileševi, gde se nalazio grob Sv. Save. Po ugledu na srpske monarhe Tvrtko se proglasio „po milosti božijoj za kralja Srbljem, Bosni, Pomoriju i Zapadnim stranam“. Svom imenu je dodao i ime Stefan, što jeimalo državno-simboličko značenje. I kasnije, svi bosanski kraljevi dopisivali su sebi ime Stefan. Ovaj Tvrtkov čin nije naišao na protivljene susednih država; Venecija i Dubrovnik, u dokumentima ga nazivaju „redž Rassie“.
Tvrtko je, svakako, krunisanjem podigao svoj ugled i još više učvrstio svoju vlast, ali to nije imalo nikakvog značaja za Srbiju gde su stvarnu vlast imali Lazar Hrebljanović i Vuk Branković. Pošto je sredio stanje na istoku svoje države Tvrtko se okrenuo na Zapad. Smrt ugarskog kralja Lajoša (1382) oslabila je Ugarsku, a tome su doprinele i dinastičke borbe za presto. Takvo stanje iskoristio je Tvrtko; povratio je zapadni Hum i trg Drijeva. Potom, zauzeo je Završje i Krajinu, a 1387. godine i grad Klis. Do 1390. godine Tvrtko je svoju vlast nametnuo i Splitu u celoj jožnoj Hrvatskoj tako da je u svojoj tituli navodio da je „kralj Srbije, Bosne, Dalamacije, Hrvatske i Primorja“.
Za vreme Tvrtkove vladavine, kao novi neprijatelji pojavili su se Turci. Prvi okršaj sa njima bio je za Tvrtka pobedonosan. Njegov vojvoda Vlatko Vuković je avgusta 1388. godine kod Bileće žestoko porazio Turke. Izgleda da je Tvrtko bio svestan dugoročne opasnosti od Turaka te je i uputio vojnu pomoć knezu Lazaru. Bosansku vojsku u kosovskom boju predvidio je vojvoda Vlatko Vuković, koji se bez znatniji gubitaka, posle boja i vratio u Bosnu. Zanimljivo je i to da je kralj Tvrtko, kosovski boj smatrao za svoj, te je i nekoliko nedelja posle slao pisma u Trogir i Firencu u kojima je izveštavao o svojoj velikoj pobedi nad Turcima.
Za vreme vladavine bana i kralja Tvrtka bosanska država je i ekonomski ojačala, čemu je najviše doprinelo rudarstvo. Zna se da su tada, eksploatisani stari rudnici, a i novi. Najveću proizvodnju imala je Srebrenica. Tvrtkov prihod od srebreničke carine bio je oko 8.500 perpera.
Izvoz iz Bosne bio je uglavnom u rukama Dubrovčana. Pored veoma traženih metala glavni izvozni artikli bili su još stoka, koža, med, vosak. Uvoz soli, za stanovništvo Bosne koje je bavilo stočarstvom bio je osobito važan. Stoga je Tvrtko mnogo polagao na to da u svojim rukama drži stari trg soli Drijeva. Iz istih razloga Tvrtko je izgradio na ulazu u Boku Kotorsku novi trg soli davši mu ime Novi (dana Herceg Novi). No najbolji daokaz ekonomske moći bosanske države za vreme kralja Tvrtka jeste kovanje zlatnog novca. Tvrtkov zlatnik je jedini južnoslovenski srednjovekovni zlatni novac.
Kralj Tvrtko je umro marta 1391. godine. Nasledio ga je Dabiša (takođe Kotromanović), koji je svom imenu pridodao ime Stefan. Ne zna se u kom srodstvu su oni bili; doduše u jednompismu Dabiša naziva Tvrtka bratom. Dabiša je postao kralj odlukom saobra („sastanak“) bosanske vlastele, uprkos tome što je postojao Tvrtkov sin. U toku prve tri godine svoje vladavine Dabiša je uspeo da očuva opseg, ugled i snagu nasleđene države.
Slabljenje centralne vlasti, a time i bosanskog kraljevstva, započinje osamostaljivanjem pojedinih sarih vlasteoskih porodica. Na prvom mestu bio je vojvoda Vlatko Vuković, poznati Tvrtkov vojskovođa, koga će naslediti energični sinovac Sandalj Hranić. U istočnoj Bosni sa centrom u gradu Borču gospodarioje Pavle Radenović, a potom njegovi sinovi Pavlovići. U zapadnom delu bosanske države osamostalili su se braća Vuk i Hrvoje Vukčić. No ove poznate bosanske velemože nisu neposredno i ugrožavale Dabišinu kraljevsku vlast. Glavna opasnost, kao i ranije dolazila je do Ugarske.
Dok su u Ugarskojt rajanje borbe za kraljevski presto između Ladislava Napuljskog i Žigmunda Luksemburškog, Bosna je bila pošteđena ugarskog pritiska. Sa učvrščivanjem svoje vlasti kralj Žigmund je potčinio i hrvatske velemože braću Horvate, a onda se okrenuo prema Bosni. Juna 1394. godine Žigmund je bio sa svojom vojskom u gradu Doboru (na ušću reke Bosne) kada mu je došlo kralj Dabiša i izrazio lojalnost. Svoje odnose Žigmund i Dabiša su precizirali 11 jula 1394. godine u đakovu. Dabiša se odrekao vlasti nad Hrvatskom i Dalmacijom i pristao da ga na bosanskom prestolu nasledi sam Žigmund.
Septembra 1395. godine umro je kralj Dabiša. Kralj Žigmund, budući zauzet važnijim poslovima nije se krunisao za bosanskog kralja, a bosanska vlastela je priznala za suverena Dabišinu ženu Jelenu (verovatno kršteno ili narodno ime Gruba). Jelenina vladavina trajala je tri godine. To je vreme kada je trajno oslabila centralna vlast, a ojačalo nekoliko vlasteoskih porodica. Iz jedne Jelenine povelje jasno se vidi ko su ti velikaši; ona navodi da je odluku donela „savetom sa bogodarovnim velemožama vlastele kraljestva mu rasuga bosanskog s vojvodom Hrvojem, i sa knezom Pavlom i s vojvodom Sandaljem i s tepčijom Batalom…“
Osamostavljivanje velikaša visi se i po tome što su oni otimali vladaočeve prihode, sklapali trgovačke ugovore sa Dubrovnikom, nametali svoje zakupnice i carine, pa čak i samostalno vodili ratove.
Kako i zbog čega je dolo do svrgavanja kraljice Jelene nije poznato. Kao novi kralj javlja se Ostoja. U toku njegove šestogodišnje vladavine (1398-1404) Bosna je zapala u nove teškoće. Nevolje su opet dolazile od Ugarske. Nerešeni sukob između kralja Žigmunda i Ladislava Napuljskog podelio je bosanske velikaše i doveo do rata sa Dubrovnikom. Na strani napuljskog bili su Hrvoje Vukčić, Sandalj Hranić, Pavle Radenović i svakako njihov eksponent kralj Ostoja. Ladislav Napuljski je bio veoma naklonjen Hrvoju Vukčiću pa ga je i naimenovao za hercega splitskog. Protiv Dubrovnika, koji je ostao veran kralju Žigmundu, digao je vojsku kralja Ostoja, harao njegovo zaleđe i zahtevao priznanje njegove vrhovne vlasti. Međutim, Hrvoje Vukčić, ostao je u dobrim odnosima sa Dubrovnikom, a Ostoja procenivši da je premoć na strani kralja Žigmunda prešao je na njegovu stranu. Na to su ga velemože zbacile i na presto dovele Tvrtkovog sina Tvrtka II (1404-1409). Zbačeni kralja Ostoja pobegao je u Ugarsku kralju Žigmundu i odatle je smerao kako da se vrati u Bosnu. Uz pomoć ugarske vojske on to i ne uspeva, ali tome je prethodio masakr bosanske vlastele. Po jednom izvoru kralj Žigmund je pogubio 171 vlastelina i sa zidina Dobora bacio u reku Bosnu.
Sa ugarskim kraljem izmirila su se i dva najmoćnija oblasna gospodara: Hrvoje Vukčić i Sandalj Hranić. Kralj Žigmund je proglasio hrvoja Vukčića za vicekralja, a stare župe Usori i Soli stavio je pod svoju neposrednu vlast. Tako je voljom i odlukom kralja Žigmunda Bosna ostala podeljena na nekoliko oblasti, a centralna, kraljevska oblast bila je najmanja. Slabljenje centralne vlasti, unutrašnji sukobi, rat protiv Dubrovnika i haranje ugarske vojske po bosni veoma nepovoljno su se odrazili na privredu, trgovinu, ekonomsku i vojnu moć cele bosne. Unutrašnji mir u bosni nije dugo potrajao, a ni spoljni neprijatelji nisu mirovali. Sada su to bili Turci, koji su posle sređivanja svog unutrašnjeg stanja, ponovo preduzeli pljačkaške pohode na srbiju – despotovinu Stefana Lazarevića. Srpskog despota u otporu Turcima pomagao je zet Sandalj Hranić. Zauzetost Sandalja na istoku iskoristio je herceg Hrvoje.
Vukčić, koji je upao u dolinu Neretve, verovatno s ciljem da preotme trg Drijeva. Zbog ovog mučkog Hrvojevog poteza kralj Žigmund je juna 1413. godine proglasio ga odmetnikom. Hrvojev sukob s kraljem iskoristio je grad Split da se oslobodi njegove vlasti, a Brač, Hvar i Korčulu kralj je iz hercegovih ruku predao Dubrovniku. Našavši se u nevolji Hrvoje je na razne načine pokušavao da se izmiri s kraljem, pa je čak obećavao da će preći u katoličanstvo. Pritešnjen, izlaz je ivdeo u pozivu Turcima da ga pomognu. Turci su preduzeli pljačkaški pohod čak i preko Save, a svakako u dogovoru s Hrvojem, istakli za bosanskog kralja Tvrtka II Tvrtkovića. Na ovo je usledila intervencija ugarskog kralja; njegova vojska je prodrla u centar Bosne i kod Doboja se neuspešno sukobila s turskom vosjkom 1415. godine. Turska pobeda je primorala bosanske velikaše da se međusobno izmire i priznaju vlast rurskog sultana. Najzad, to je učinio i kralj Ostoja potisnuvši, na taj način, konkurenta Tvrtka II. Ali ni ovakav rasplet nije doneo mir koji nisu hteli ni Ugari na Turci, a kratkovida bosanska vlastela nastavila je borbe za svoje sitne interese. Ujedinjeni kraljevi Ostoja i Sandalj Hranić ubili su kneza Pavla Radenovića, na što su se njegovi sinovi digli i žestoko opustošili delove Sandaljeve oblasti. U ovome su ih 1416. godine pomagali i manji turski odredi. Nov razlog za razdor izbio je posle smrti hercega Hrvoja aprila 1416. godine. U pitanju je bilo njegovo nasledstvo. Njegovi naslednici sin Balša i sinovac đurađ bili su slabi, u poređenju sa kraljem Ostojom, koji je zauzeo delove Hrvojeve oblasti. Grad Jajce i druge delove, pa i pravo na Omiš, Ostoja je zadobio oženivši se Hrvojevom udovicom. Izgledalo je da je kralj Ostoja na putu da povrati kraljevsku vlast skoro na čitavoj teritoriji nekadašnje tvrtkove države. Velika prepreka bio mu je Sandalj Hranić, gospodar južnog dela bosanskog kraljevstva sa centrom u gradu Blagaju. Početkom 1417. godine Ostoja je napao Sandalja, zauzeo Blagoj i ogroman deo teritorije. Sandalj je sačuvao glavu i održao se samo u župi Dračevici i trgu Novi. Od konačnog uništenja, verovatno ga je spasila smrt kralja ostoje septembra 1418. godine.
Kralja Ostoju nasledio je sin Stefan Ostojić, koji je nastavio borbe sa osamostaljenom vlastelom. Njegova nevolja je bila u tome što je Sandalj Hranić uspeo da pridobije Turke, porazi i pogubi Petra Pavlovića i povrati vlast nad dobrim delom svoje oblasti. Uz pomoć Turaka ponovo se pojavio na bosanskoj političkoj sceni Tvrtko II. Njegova premoć nad Stefanom Ostojićem bila je očita, jer su mu Dubrovčani plaćali tribute i držali kod njega svoje poslanike. Posle smrti Ostojića, Tvrtko II se ponovo krunisao za kralja 1421. godine. Tvrtko II je nastavio politiku kralja Ostoje. Cilj mu je bio obnova očeve države. jačanju njegove vlasti doprineo je mir, koji je zavladao posle izmirenja Radoslava Pavlovića i Sandalja Hranića. Verovatno osetivši se dovoljno jakim, a saznavši za upad Turaka u Srbiju 1425. godine. Tvrtko II je pohitao da preotme bogatu Srebrnicu, koju je ugarski kralj bio darovao despotu Stefanu Lazareviću. U žestokom sudaru kod Srebrnice bosanski kralj je poražen. Tako je propao njegov plan da povrati istočni deo nekadašnje očeve države. No Tvrtko II se oigledno nije mirio sa ovakvim ishodom, jer 1432. godine Dubrovčani javljaju ugarskom kralju da su i kralj Tvrtko i despot đurađ „na granici svojih oblasti čine jedan drugom štetu uznemiravaju se i pakoste“. Tvrtko II opet nije imao sreće; poražen je, a despot je zagospodario Usorom, Zvornikom i Teočakom. No kraljeva nevolja je bila još veća kad su ga napustili Sandalj Hranić i Radoslav pavlović i uz podršku despota Šurša za bosanskog kralja istakli Radivoja, sina preminulog kralja Ostoje (takođe Kotromanića).
Pritešnjen, Tvrtko II je pobegao u Ugarsku. U izgnanstvu je Tvrtko II ostao dve godine, a onda se u momentu smrti Sandalja Hranića 1435. godine, uz pomoć ugarske vojske, vratio u Bosnu.
Sandaljevu smrt pohitali su da iskoriste ugarski kralj, Radoslav Pavlović i Dubrovnik. Međutim, Sandaljev naslednik, njegov sinovac Stefan Vukčić (1435-1466), pozvao je u pomoć Turke i uz njihovu pomoć sačuvao nasledstvo. Štaviše, u narednim godinama, ovaj za Dubrovčane „sasvim sumnjivo čovek“, izvrašće u najmoćnijeg čoveka bosne i osnivača zasebne Hercegovine. Koristeći dinastičke borbe u Ugarskoj učvrstio je vlast nad teritorijom od Neretve do Cetine i prisajedinio Poljice i Omiš. Prvi pad Srbije (1439) Stefan je iskoristio za osvajanje gornje Zete i gradova Medun i Soko. Po jedinom izvoru Stefan se prema Bosni držao više kao neprijatelj nego kao veliki vojvoda rusaga bosanskog“.
Najzad, da bi se što više odvojio od bosne proglasio se 1448. godine za „hercega od Sv. Save“. Od tada njegova oblast počinje da se naziva „Hercegovina“.
Herceg Stefan bio je nezgodan sused Dubrovniku; zahtevao je kraljevske tribute, menjao iznose carina i radio na tome da njegov grad Novi (danas Herceg Novi) postane ne samo trg soli, nego i centar zanatstva, manufakture (proizvodnja tkanina) i grgovine.
Smrt kralja Tvrtka II 1443. godine izazvala je nove zaplete u Bosni. Praktični Dubrovčani, uvek u strahu za bezbednost svojih trgovačkih karavana, priželjkivali su jaku centralnu vlast u Bosni. Stoga su savetovali Stefanu vukčiću d on, kao najveći u Bosni, „kako po moći tako po mudrosti“, očuva mir čime bi „stekao slavu kod čitavog sveta“. Međutim, bosanski stanak (saobor bosanske vlastele), bez učešća i protiv volje Stefana Vukčića, izabrao je za kralja Tomaša, sina kralja Ostoje. Vukčić je nastavio da protežira Tomaševog brata Radivoja, ali nije imao ni snage ni saveznika da potisne Tomaša. Naprotiv, novi kralj Tomaš se lako sporazumeo sa Ivanišem Pavlovićem te su zajedno prodrli u Hum i zauzeli trg Drijeva. Protiv Vukčića su radili i Mlečani. Uz njihovu pomoć Crnojevići su povratili svoje posede u Zeti, pa i grad Bar, a sami Mlečani su zauzeli Omiš i Poljica januara 1444. godine. U proleće 1445. godine kralj Tomaš je bio u ratu sa Vukčićem. Imao je uspeha pa su ga Dubrovčani sa darovima očekivali u Trebinju i Dračevici. Preokret je izgleda nastupio kada su Vukčiću u pomoć došli turci i prisilili kralja da se povuče u centralnu Bosnu. Posle ovoga rata izmirli su se kralj Tomaš i Stefan Vukčić. Kako je do toga došlo nije poznato, ali izmirenje je učvršćeno ženidbom kralja Tomaša Katarinom, kćerkom Stefanovom maja 1446. godine.
Novo stanje nije dugo trajalo. jabuka razdora između kralja Tomaša, njegovog tasta i srpskog despota đurđa bila je, po svoj prilici, bogata Srebrnica. Sredinom 1448. godine došlo je do rata u kome je despot đurađ porazio kralja Tomaša, a u tome mu je pomogao herceg Stefan. Ovaj sukob iskoristili su Turci za pljačkaški pohod na Bosnu. Očigledna opasnost od Turaka, za sve, nije dovela do mira. Zna se da su kralj Tomaš i herceg Stefan ratovali i sledeće dve godine. Ovakvi česti sukobi, međusobna pljačka, razaranja, kao i turski prodori ekonomski su iscrpljivali i Srbiju i Bosnu. Na sve to došao je danak (harač), koji su Turci nametnuli. Srpska despotovina je godišnje plaćala 40.000 dukata, herceg Stefan 50.000 dukata, a prema jednom izvoru tursku sultan je od pada Carigrada (1453) do leta 1457. godine iznudio od kralja Tomaša 160.000 dukata. Kolika je to vrednost može da ilustruje ova veoma zanimljiva ponuda dubrovčana despotu đurđu i kralju Tomašu. nastojeći da se otarase hercega predlagali su da se za celu njegovu zemlju sultanu na ime otkupa ponudi 150.000 dukata i 50.000 vezirima. S druge strane, herceg je planirajući rat, protiv dubrovnika računao da bi u dubrovačkim trezorima zaplenio 200.000 dukata.
Verska situacija u Bosni nikako nije išla naruku stabilozovanju prilika u Bosni u smislu homogenizacije stanovništva. Franjevci, čiji je centr bio u manastiru Kraljeva Sutjeska, još od vremena Tvrtka postojano su radili na pokatoličavanju. članovi hijerarhije „crvke bosanske“ u razvijenim i bogatijem feudalnom društvu izgubili su svoj asketski oreol, ali su bili uticajni dvorjani na vlasteoskim dvorovima.
Zajednice „krstjana“, vernika „crkve bosanske“ i same su postepeno postale vlasnici poseda. Bosanski kraljevi i oblasni gospodari bili su prisiljeni da laviraju između katoličkog pritiska (papa, ugarski kraljevi) i patarena. Kralj Tomaš, pravdajući se papi, naveo je da borbu protiv jeretika ne može voditi „bez opasnosti gubitka kraljevstva“. Herceg od Sv. Save Stefan Vukčić na svom dvoru držao je patarena Radina Gosta i pravoslavnog mileševskog mitropolita Davida. Godine 1454. podigao je u goraždu pravoslavnu crkvu, ali mu to nije smetalo da istovremeno traži franjevačke misionare iz Južne Italije.
Preduzimljivi sultan Mehmed IIposle zauzimanja Carigrada (maj 1453) odlučio je da pokori Srbiju i bosnu. Organizujući početkom 1456. godine pohod na Smederevo, prestonicu Srbije, tražio je od kralja Tomaša, hercega Stefana i vojvode Petra Pavlovića da mu isporuče ukupno 22.000 tovara hrane i da lično učestvuju u pohodu. Sva trojica su to odbila. Poraz Turaka pod Beogradom u leto 1456. godine spasao je bosnu od velike turske invazije. Kuga, koja je znatno proredila tursku vojsku odnela je život i sjajnom ugarskom vojskovođi Janku Hunjadiju (u narodno pesmi: Janko Sibinjanin). Lazar, đurađev naslednik, sklopio je vazalski ugovor sa turskim sultanom, ali potpuno nemoćan za bilo kakvu oslobodilačku ofanzivu. I Ugarska posle Hunjadijeve smrti, razdirana dinastičkim borbama nije bila sposobna za to. Takva situacija primorala je kralja tomaša da obnovi ideju krstaškog rata protiv Turaka. Podršku je dobio samo od pape Kaliksta III.
Sa novim ugarskim kraljem Matijom Korvinom kralj tomaš je uspostavio dobre odnose. Dobio je i saglasnost ugarskog kralja da njegov sin Stefan postane srpski despot. Ostvarivanje ovog dogovora ubrzali su Turci svojim prodorom u Bosnu januara 1459. godine. U to vreme kralj Tomaš je bio u Segedinu kod kralja Matije Korvina, a njegov sin i brat Radivoje pružali su otpor iz opsednutog bobovca. Oni su uspeli da pobegnu Turcima i dođu u Smederevo. Ovde se Stefan tomašević oženio Jelenom (Mara), ćerkom despota Lazara Brankovića. Istovremeno, proglašen je i za srpskog despota. No to je bila jedna strana lepog života, ali druga, i jedino važna, bila je odbrana Smedereva, što je palo u delo Stefanu tomaševiću. Juna 1459. godine mlade despot je pred očiglednom turskom vojnom premoći, predao smederevo, a sam je uspeo da se dokopa Bosne. No, ni ovde situacija nije bila bolja. Zna se da su i kralj tomaš i herceg Stefan bili svesni turske opasnosti, ali ih ni to nije izmirilo.
Kralj Tomaš je umro 1461. godine, a njegov sin, naslednik odmah se dao na pripremanje odbrane zemlje. U traženju saveznika ni kralj ne herceg nisu žalili truda. Spominju se ugarski kralj Korvin, Ferdinand Aragonski i albanski velikaš skenderbeg. Maja 1463. godine turska vojska pod komandom samog sultana prodrla je u Bosnu. Pred najezdom, kralj se povukao u grad Ključ (zapadna Bosna) gde su ga Turci zarobili i ubili. Pogibija kralja Stefana tomaševića bila je kraj dinastije Kotoromanića i bosanske srednjovekovne države.
Ima dosta podataka koji upućuju na zaključak da savremenici nisu bili svesni kraja bosanskog kraljevstva. nade domaće vlastele podgrejavali su Venecija i Ugarska. Papa Paje II objavio je i krstaški rat. Najzad, stajala je još slobodna zemlja hercega Stefana. Istina, ona je bila oslabljena usled svađe hercega sa sinovima, ali nije bila na pravcu turske invazije. vođstvo u ratovanju protiv Turske samo od sebe palo je u ruke ugarskom kralju Matiju Korvinu, koji se inače proglasio za naslednika poginulog bosanskog kralja Stefana. Ratovanje ugarskog kralja u Bosni nastavilo se u drugoj polovini 1463. godine i prenelo u narednu godinu. Rezultat tih ratovanja bilo je oslobođenje zapadne Bosne i formiranje ugarske tzv. Jajačke banovine, a zatim organizovanje isto takve Srebrničke banovine. Na ovim delovima nekadašnje teritorije bosanskog kraljevstva ugarska vlast se održala više godina. Želeći da zaista obnovi bosansko kraljevsto kralj Matija je 1471. godine u jajcu za bosanskog kralja krunisao svog vazala Nikolu Iločkog. Novi kralj pokušavao je da u savezu za hercegom Vlatkom (naslednikom hercega Stefana) i Ivanom Crnojevićem organizuje oslobodilački rat. U vezi sa ovim planovima možda je bila i aktivnost srpskog despota Vuka Grgurevića, koji je 1475. godine upao u severoistočnu Bosnu i opustošio Srebrenicu, Kučlat i zvornik. Međutim, od svih tih planova nije bilo ništa, jer su Turci u novom pohodu 1481. godine zauzeli svu hercegovu zemlju zajedno sa gradom Novim, poslednjim delom nekadašnje bosanske srednjovekovne države.
Bosanski vladari
Kraj 11. veka knez Stefan, vazal dukljanskog kralja Bodina
1138-? herceg Vladislav, sin ugarskog kralja Bele II
1154-1163. ban Borić
1180-1204 ban Kulin
? ban Stefan
1232-1250 ban Matej Ninoslav
oko
1250-1278 ban Prijezda
1290-1310 ban Stepan I Kotromanić
1299 ban Pavle Bribirski dominus bosne
1302-1304 ban Mladen Šubić
1305-1322 ban Mladen II Šubić
1314-1353 ban Stepan II Kotromanić
1353-1391 Stefan Tvrtko (od 26. oktobra 1377. god. – kralj)
1391-1395 kralj Stefan Dabiša
1395-1398 interregnum: kraljica Jelena Gruba
1398-1404 kralj Stefan Ostoja
1404-1409 kralj Stefan Tvrtko II Tvrtković
1409-1418 kralj Stefan Ostoja
1418-1421 kralj Stafan Ostojić
1421-1443 kralj Stefan Tvrtko II
Protivkraljevi:
1414-1415 Tvrtko II
1432-1435 Radivoj
1443-1446 Ostojić
1443-1461 kralj Stefan Tomaš
1461-1463 Matija Šabančić, postavljen od sultana Mahmeda II
1471-1477 kralj Nikola Iločki, postavljen od ugarskog kralja Matije Korvina
Protivkralj:
Matija Vojsalić, postavljen od sultana Mehmeda II
Hronološka tablica
610-641 dolazak Srba na Balkansko poluostrvo
10. vek prvi pomen imena Bosna u spisu vizantijskog caraKonstantina Porfirogenita: Deadministrando imperio
11. vek, kraj Bonsa u sastavu Duklje, kralja Bodina
12. vek, druga polovina – bosna pod sizerenstvom Ugarske
12. vek, druga polovina – Bosna pod sizerenstvom vizantije
1189 Povelja bana Kulina Dubrovčanima o slobodi trgovine. Prvi sačuvani bosanski dokument
1203 Zbor bosanskih „krstjana“ na Bilinom polju (Zenica) na kome im je
iznuđena izjava da će se pridržavati učenja Katoličke crkve
1233 Prvi pomen bana mateja Ninoslava
1240 povelja bana Mateja Ninoslava Dubrovčanima o slobodni trgovine
1242 bosna se oslobodila ugarske vrhovne vlasti
1299-1322 bosna pod vrhovnom vlašću Šubića, bribirskih (hrvatskih) kneževa
1324 Župe Usora i Soli prisajedinjene bosanskoj državi
1326 Hum i ušće Neretve prisajedinjeni bosanskoj državi: prvi izlazak bosanske države na Jadransko more
1363 uspešan rat protiv Ugarske
1373 Gornje Podrinje, Piva, Tara i donje Polimlje pripojeno bosanskoj državi
1377 bosanski ban tvrtko u manastiru Mileševi krunisao se za kralja. Uzeo ime Stefan
1388 vojvoda vlatko Vuković kod Bileće porazio Turke
1394 Rat protiv Ugarske. Priznanje sizerenstva kralja Žigmunda
1408 Rat protiv Ugarske. Pogibija 171 bosanskog vlastelina u doboru
1448 Stefan Vukčić se proglasio „hercegom od Sv. Save“
1463 pad Bosne pod Turke
1482 pad Hercegovine pod Turke
“ Litera “ i “ Matica Srba i iseljenika Srbije „, Beograd
